Хайло - на древнем русском языке означало и зев, и пасть. Не потому ли переславцы много веков назад назвали Хайловой эту улицу,
что она из города вела "в пасть" - к ненасытным монахам Никольского и Борисоглебского монастырей.
Спланирована она не позже 1250-х годов.
Дошло до нас первоначальное название - Хайловая - одна из самых древнейших улиц посада.
Хайловая улица была самая главная в Песошной десятне города.
Эта десятня располагалась вокруг Борисоглебского монастыря "на песках", основанного в 1252 году.
От него сохранилось очень интересное здание Смоленской церкви, построенной в 1696-1705 годах.
Архитектор Гаврило Севастьянов скомпоновал в одно целое гражданское и церковное зодчество.
Соседний с ним Никольский монастырь был основан Дмитрием Прилуцким в 1350-х годах, много раз горевший, разорялся татарами и литовско-польскими интервентами.
Оба монастыря имели на Хайловой улице небольшие подмонастырские слободки для своих работников, превратившихся потом в посадских людей.
В 1756 году они назывались "Купеческой песошной" и "Купеческой новой", а потом "Слобода новая разночинцев".
В 1677 году на улице проживало 55 жителей в 19 дворах.
Путешественники 18 века отмечают интересные детали, касающиеся этой местности.
Академик Г.Ф.Миллер пишет, что в Никольском монастыре имеются "публично бьющие часы", причем, они "древний российский образ сохраняют".
Стрелка у часов была одна, а на вращающемся циферблате цифры от 1 до 12 были указаны славянскими буквами.
Часы показывали от восхода до захода солнца, и поэтому в летнее дневное время били до 17 раз, а ночью - 7.
Бой часов менялся в зависимости от долготы дня и ночи.
В начале 18 века, задолго до мощения других переславских улиц, Хайловая имела бревенчатую мостовую.
Это потому, что улица находилась на болотистой местности.
В 18 веке, как отмечает краевед Плишкин, Хайловая улица относилась к главнейшим в городе.
