Эта улица одна из самых древних в городе. Она была спланирована при закладке крепости в 1152 году и с тех пор своего направления не меняла. Ее назначение - обеспечить связь между Спасскими и Никольскими воротами кремля. Она же являлась отрезком большой дороги, соединяющей юную Москву с древним Ростовом. До начала XIX века на улице был всего один каменный дом, принадлежащий местному фабриканту Угримову. Но "хозяева города", купцы , не посчитались с сохранением этого уникального памятника гражданской архитектуры XVII века и, купив дом уже у Чечелевых, снесли его в конце лета 1913 года, чтобы на том месте поставить здание мужской гимназии, где сейчас находится средняя школа № 1 им.Ленина.