В центре современного Переславля-Залесского протянулось кольцо древних земляных валов, отчетливо указывающих границы города в начальный период его существования. Валы были насыпаны в XII веке.
Их возведение началось одновременно с сооружением первых городских домов и белокаменного Спасо-Преображенсского собора. Улица, расположенная с внутренней стороны земляных валов, так и называется Валовое кольцо. Одна из старейших улиц Переславля-Залесского несколько раз меняла свое название, до революции носила имя Троицкой (в честь Троице-Сергиевской церкви), затем именовалась Преображенской, а свое нынешнее - Валовое кольцо, улица получила после 1917 года.
Свернувшись кольцом и повторяя внутренние обводы старинного крепостного вала, она растянулась почти на три километра. 
В свое время на поворотах были установлены большие камни, препятствующие проезду конного транспорта.
Улица берет свое начало у здания ГИБДД и идет парралельно у подножья вала, расположенного с левой стороны.
В старину домов здесь было мало – болото, топь. Однако на Валовом кольце и прилегающих землях, на Павловской улице (ныне Советская) располагались владения самых богатых и знатных людей Переславля: Захряпина, Павлова, Варенцовых…
Но были здесь и хозяйственные постройки. 
В длинном кирпичном здании размещались кузница и пекарня.
На западном перекрестке Валового кольца и Проезной улицы в былые годы стояла Рождественская церковь. В честь нее Проездная улица до революции называлась Рождественской. Престольными праздниками для жителей улицы, до революции был Троицын день, затем Преображенье Господне , на которые ходили в Троицкую и Рождественскую церкви.
Некоторые дома переносили на Валовое кольцо из Духовской слободы, потому что фабрика №5 расширялась и требовалось место у реки для строительства новой ТЭЦ.
За долгие годы существования земляные валы осели, и местами довольно значительно. 
Но даже и сейчас на некоторых участках их высота достигает около десяти метров, и они производят сильное эмоциональное впечатление о великолепии старины.
С каждым годом улица обновляется и хорошеет: отреставрирован Спасо-Преображенский собор, асфальтированы проезжие дороги , ремонтируются старые постройки, на месте ветхих строятся новые дома.
Улица Валовое кольцо является обьектом внимания туристов разных стран и включена в маршруты атобусных экскурсий по городу.